Jennings și-a început cariera la Hollywood în urmă cu cinci decenii și a scris de-a lungul timpului pentru o serie de artiști legendari, precum Whitney Houston, Mariah Carey, Eric Clapton și B.B. King.
Compozitorul a cunoscut faima în anul 1983, atunci când a câștigat primul său premiu Oscar cu melodia „Up Where We Belong” din filmul Ofițer și Gentleman.
Will Jennings a fost nominalizat și la șase premii Grammy. Pe trei dintre ele le-a câștigat. În anul 2006, pentru contribuțiile sale remarcabile, numele compozitorului a fost introdus în Songwriters Hall of Fame.